药学论文浅谈安息香属植物化学成分及药理作用研究进展

 　　安息香科(Styracaceae)植物主要由小灌木和乔木组成，分布于热带和亚热带地区。安息香属(Styrax)植物是安息香科中比较特别的一个属，因其树干受外部条件伤害而分泌出树脂样物质而得名。安息香属约有130种植物，主要分布于亚洲东部至马来西亚和北美洲的东南部(墨西哥至安第斯山)，只有一种分布于欧洲地中海周围。我国约有30种，7变种，除少数种类分布于东北或西北地区外，其余主产于长江流域以南各省区[1]。文献报道，该属植物的化学成分主要为木脂素类、萜类以及芳香挥发性类成分，亚洲和美洲的当地居民把这些树脂当作药物用[2]。药学论文发表，在我国，该属植物中应用最多的是安息香-越南安息树Styrax tonkinensis (Pier.) Craib树干渗出的香树脂。《中药大辞典》记载，安息香具有开窍醒神、行气活血、镇惊息风等功效[3]。本文对安息香属植物的化学成分及药理活性的研究进展进行综述。

　　【关键词】 安息香属,安息香,化学成分,木脂素,药理作用,药学论文

　　1 安息香属植物化学成分研究

　　1.1 木脂素类化合物

　　木脂素类是安息香属植物中见于文献报道最多的一类化合物，从根、茎、种子中都曾分离得到过。安息香属植物中含有的木脂素类化合物的基本母核主要为以下三种：苯并呋喃类、双四氢呋喃类、四氢呋喃类，其中，苯并呋喃类是安息香属植物中最为多见的木脂素类。

　　1.1.1 苯并呋喃类木脂素

　　苯并呋喃类木脂素存在于瓦山安息香(S. perkinsiae)、玉铃花(S. obassia)、S. camporun、 野茉莉(S. japonica)、 S. officinalis、S. ferrugineus、S. macranthus等植物中，在其它种内未见文献报道。迄今，在该属植物中共发现33个苯并呋喃类木脂素化合物，它们的名称和分布见表1。

　　1.1.2 双四氢呋喃类木脂素

　　双四氢呋喃类木脂素仅从S. camporun、S. japonica、S. officinalis中得到6个。Hlder L. Teles等从S. camporun的茎中分离得到syringaresinol(37)[7];Byungsun Min等从S. japonica的根茎中分离得到styraxlignolide B(38)和()pinoresinol glucoside(39)[20];A. Ulubelen等从S. officinalis L.分离得到一个新的木脂素styraxin(40)[21]。MiRan Kim等从S. japonica S.et Z.分离得到styraxjaponoside C(41), pinoresinol4OβDglucopyranoside(42)[12]。

　　1.1.3 四氢呋喃类木脂素

　　四氢呋喃类木脂素在安息香属植物中也不多见，共发现了9个。Miran Kim等从S. japonica的根茎中分离得到styraxjaponoside A(43)，styraxjaponoside B(44)，matairesinoside(45)[15]。Byungsun Min从S. japonica的根茎中分离得到styraxlignolides CF(4649)[20]。MiRan Kim等从S. japonica S. et Z.分离得到arctiin(50)，methylsyringin(51)[21]。

　　1.2 萜类化合物

　　安息香属植物中发现的萜类化合物多为五环三萜类，文献报道仅从S. japonica、S. tonkinensis和S. officinalis 3个种内分离得到过。HyungIn Moon、Miran Kim等从S. japonica中分离得到oleanolic aldehyde acetate, erythrodiol3acetate, euphorginol, anhydrosophoradiol3acetate(52-55)[22]。作者从S. tonkinensis的树脂中分离得到4个新的三萜类化合物，分别为6βhydroxy3oxo11α, 12αepoxyolean28, 13βolide(56)、3β, 6βdihydroxy11α, 12αepoxyolean28, 13βolide(57)、3β, 6βdihydroxy11oxoolean12en 28oic acid (58)、3βhydroxy12oxo13Hαolean28, 19βolide(59);同时得到19αhydroxy3oxoolean12en28oic acid(60)、6βhydroxy3oxoolean12en28oic acid(61)、sumaresinolic acid (62)、siaresinolic acid(63)、oleanolic acid(64)[23]。 Byungsun Min, Seiryang Oh等从S. japonica的根茎中分离出2个新的萜类化合物，分别为styraxosides A和B(6566)[16]。Yurdanur Yayla等从S. officinalis分离得到styraxsaponins AC (6769)和styraxdeacylsaponin(70)[24]。Kazuko Yoshikawa等从S. japonica分离得到四个具有甜味抑制活性的三萜皂苷类化合物，jegosaponins AD(7174)[25]。Huseyin Anil等从S. officinalis中发现了一个21位连有苄基的五环三萜类化合物，21benzoylbarringtogenol C(75)[26]。Byungsun Min等从S. japonica的根茎中分离得到一五环三萜taraxerol(76)[20]。Ghaleb Tayoub等对采自法国东南部的S. officinalis 的花、叶子、茎中的精油进行成分分析，发现其中含有单萜类化合物αterpineol，linalool，geraniol等[27]。表1 安息香属植物苯并呋喃类木脂素(略)

　　1.3 芳香类及挥发性成分

　　Francesca Modugno等对来自于S. benzoin的树脂的成分利用GC/MS进行了研究，发现该树脂中主要含有游离的桂皮酸和苯甲酸以及它们与cinnamyl，pcoumaryl，coniferyl alcohols形成的酯类化合物[28]。Ghaleb Tayoub等对采自法国东南部的S. officinalis 的花、叶子、茎中的精油进行成分分析时发现，除单萜类化合物外还含有(E)2hexenal，tridecanal，dodecane 和eugenol等成分[27]。作者[29]从S. tonkinensis的树脂中分离得到8个芳香类化合物，分别为trans(tetrahydro2(4hydroxy3methoxyphenyl)5oxofuran3yl)methylbenzoate(77)，3(4hydroxy3methoxyphenyl)2oxopropylbenzoate(78)，4((E)3ethoxyprop1enyl)2methoxyphenol(79)，benzoic acid(80)，vanillin(81)，dehydrodivanillin(82)，vanillic acid(83)，coniferyl aldehyde(84)。MiRan Kim等从S. japonica S. et Z.分离得到syringin(85)[12]

　　1.4 甾体类化合物和其他类化合物

　　Yinggang Luo等从S. macranthus.种子中分离得到stigmasterol(86)、daucosterol(87)、 和2,3dihydroxypropyl tetracosoate (88)[6]。Li QiLin等从S. perkinsiae的种子中分离得到βsitosterol(89)[4]。

　　2 药理活性

　　关于安息香属植物的药理活性报道较少，主要具有抗基质金属蛋白酶1、细胞毒和抗溃疡、抗氧化、抗补体、抗菌和抗真菌等活性。 1 抗基质金属蛋白酶1(MMP1)活性

　　H.I Moon.等研究发现，S. japonica的甲醇和水提取液具有抗MMP1的活性。并对甲醇提取液进行萃取，发现二氯甲烷萃取部分的抗MMP1的活性更为明显。通过柱色谱分离，继续追踪活性化合物，得到erythrodiol3acetate，并确定其在抗MMP1活性中发挥重要的作用[30]。Miran Kim等发现，从S. japonica的根茎中分离得到的styraxjaponoside B对MMP1表现出很强的抑制活性，降低MMP1蛋白表达水平达62.1%之多[15]。 2 细胞毒和抗溃疡活性

　　灌服乙酸引起小鼠胃部溃疡，同服S. camporun粗提物和抗溃疡药，结果显示S. camporun提取物降低溃疡面积，减少胃分泌物体积，增加胶原纤维数量[31]。Qilin Li等从S. perkinsiae 的种子中分离得到四个新的木脂素，分别为化合物1、2、3 和4，发现它们对乳腺癌细胞系 MCF7、MDAMB231具有一定的细胞毒性[4]。Hlder L. Teles等对从S. camporun茎中分离得到的木脂素利用MTT法进行了活性研究，发现egonol 对 C6 (IC50=3.2 μg/mL)、Hep2 (IC50=3.6 μg/mL)，homoegonol 对C6 (IC50=4.9 μg/mL)，Hela (IC50=5.3 μg/mL)具有很强的细胞毒性[7]。 3 抗补体活性

　　Byungsun Min 等对从S. japonica的根茎中发现的化合物进行了活性研究，发现styraxlignolide A、styraxoside B、egonol、sutakeside I具有抗补体活性，IC50分别为123、65、33、166 μM[16]。 4 抗氧化活性

　　Byungsun Min等用二苯代苦味酰肼(DPPH)法对从S. japonica分离得到木脂素类进行了活性研究，发现styraxlignolide C、styraxlignolide D、styraxlignolide E、()pinoresinol glucoside 显示弱的活性，IC50分别为 380、278、194、260 μM[20]。 5 抗菌和抗真菌活性

　　P. Mendonca Pauletti等对从S. ferrugineus的叶子的提取物的活性进行了研究，结果显示其粗提取物对三种菌Cladosporium sphaerospermum、Cladosporium albicans、Staphylococcus aureus都具有抑制活性，IC50分别为200、800、750 μM。同时测定了从中分离得到的化合物抑菌活性，发现化合物9 (IC50=10, 10, 5 μM)、21 (IC50=10, 12, 10 μM)、11 (IC50=15, 15 μM, NA)、28 (IC50=20, 20 μM, NA)、12 (IC50=20, 15 μM, NA)对这3种菌株具有较强抑制活性[14]。

　　3 结 语

　　安息香属植物种类丰富，分布较广，药用历史悠久。该属植物分泌的树脂多具有开窍醒神、行气活血的功效，是重要的民间传统用药。 目前安息香属植物中有化学成分研究报道的不足十分之一。只有常用的几个种的植物研究得比较深入、系统。鉴于该属植物中木脂素类，五环三萜类化合物具有较好的药理活性，对安息香属其它植物进行系统的化学成分及药理活性研究就显得尤为必要。

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